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Se denomina pleito insular al enfrentamiento que han protagonizado a lo largo de los últimos siglos la burguesía de islas de Gran Canaria y Tenerife por la hegemonía económica y política dentro del Archipiélago Canario.
Dicha disputa se inició en el siglo XIX, con las reformas liberales y la organización territorial del estado en provincias, formando Canarias una provincia única con capital en Santa Cruz de Tenerife.
Con la ley de Cabildos de 1912 se intentó poner fin a las disputas entre las islas, ya que la administración de cada una de ellas quedaba en manos de sus respectivos cabildos. Sin embargo, el enfrentamiento continuó, y en 1927 Canarias se divide en dos provincias, Santa Cruz de Tenerife y Las Palmas.
El pleito es habitualmente fomentado por los medios de comunicación y partidos políticos de ambas islas, aunque también está presente en la actualidad en parte de la sociedad canaria.
Algunos de los enfrentamientos históricos han sido por la capitalidad de las islas, la creación de la Universidad de Las Palmas de Gran Canaria, sobre la patrona de Canarias y el deporte.
Muchos de los temas esgrimidos por ambas partes no tienen ninguna base y simplemente son luchas de poder, justificaciones de fracasos políticos, desvíos de inversiones o subvenciones, etc.
En Carnavales el pleito insular es una de las estrellas en las canciones de las murgas de ambas provincias, pero en este caso no se podría considerar como un enfrentamiento real sino como divertimiento.